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叔丁胺的生产方法有几十种,工业化生产方法主要有叔丁脲法、异丁烯氨化法、异丁烯-氢氰酸法、甲基叔丁基醚 -氢氰酸法和N-叔丁基苯乙酰胺水解法。叔丁脲法是在10~20℃下,尿素与叔丁醇在硫酸存在下反应生成叔丁脲硫酸盐,然后用碱中和得到叔丁基脲,再在高温和碱性条件下进行水解得到叔丁胺产品。该工艺方法是生产叔丁胺的传统方法,反应过程中有大量的强酸、强碱参与反应,设备腐蚀严重,产品收率低、产品质量差,不容易实现规模化生产,生产成本较高,目前该工艺方法在国外已经被淘汰。
甲基叔丁基醚-氢氰酸法是在常压下,氢氰酸与甲基叔丁基醚在浓硫酸催化剂存在下反应,然后加入甲醇与反应中生成的甲酸反应生成甲酸甲酯,蒸馏出副产物甲酸甲酯后用氢氧化钠中和,经过蒸馏得到叔丁胺产品。该工艺方法简单,收率高,产品质量好,生产成本低,对环境无污染,国外已经实现了工业化生产。我国齐鲁石化公司、抚顺石油化工研究院、中科院大连物理化学研究所、南京化工厂、辽宁鞍山鑫达化工厂等对该方法也进行了研究,并建有小型生产装置。
叔丁胺是一种重要的有机中间体,在农药生产方面具有广泛的用途。叔丁胺与2-巯基吡啶甲酸甲酯,2-叔丁基氨基磺酰基吡啶甲酸甲酯再进一步合成烟嘧磺隆。烟嘧磺隆是磺酰脲类除草剂,是侧链氨基酸合成抑制剂,可防除一年生和多年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。
叔丁胺与4-苯氧基-2,6-二异丙基苯硫代异氰酸酯在20~25℃下反应12小时可以制得农药杀螨隆。杀螨隆是磺酰脲类杀虫剂,是防止棉花等农作物上植食性螨类、粉虱、叶蝉等的有效杀虫剂和杀螨剂,并对所有益虫的成虫均安全,持效期为21天。
目前,世界上叔丁胺的总生产能力约为5万t/a,实际产量约为3.5万t/a,生产厂家主要有美国孟山都公司(9500t/a)、罗姆哈斯公司(5000t/a)、德国巴斯夫公司(2000t/a)、日本住友化学公司(1000t/a)和迪高公司(800t/a)。目前,我国的叔丁胺生产厂家有近20家,总生产能力约为8500t/a,实际产量约为3000t/a。生产厂家主要有山东三益精细化工公司(2000t/a)、山东淄博和丰化工有限公司(1800t/a)、山东鲁源石油化工有限公司(2500t/a)、山东荷泽化工有限公司(2000t /a)等。
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